活塞队与奥萨尔·汤普森达成了一份五年价值1.55亿美元的全额保障合同，每年均薪3100万美元。尽管汤普森上赛季的三分命中率仅为25%，这份合同还是对他未来进攻表现的一次豪赌。
汤普森被公认为顶级外线防守者，曾入选最佳防守阵容一阵。他在场上贡献平均9.9分并首发了73场比赛，帮助球队赢得60场胜利。统计显示，他场均抢断2次，居全联盟之首，同时也能提供近1次盖帽。在他出场期间，活塞每100回合能净胜对手7.5分，提升幅度显著。
然而，他的三分球还需提高，目前已被视为非射手，导致进攻空间受限，这对活塞队形成一定挑战。此外，汤普森的双胞胎兄弟阿门·汤普森于今年夏天与火箭签下了一份五年2.08亿的合同，反映出阿门在进攻端的优势。
活塞在谈判另一年轻核心杰伦·杜伦时也遇到了难题。杜伦是受限制自由球员，期望的均薪在4000万美元左右，而活塞初步报价为1.9亿的五年合同。活塞希望围绕杜伦、汤普森以及凯德·坎宁安构建核心架构，尽管上赛季已经取得60场胜利，但在季后赛中遭遇瓶颈，杜伦的表现受到批评也与汤普森的投射能力有关。
未来活塞若想争夺冠军，汤普森必须成为外线威胁，若无法实现，将面临阵容构建方面的挑战。
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